A través de su práctica de consultoría, Wise Solutions LLC, Holly también brinda experiencia en desarrollo internacional, responsabilidad social corporativa, alianzas público-privadas y desarrollo comercial a corporaciones, fundaciones y organizaciones sin fines de lucro. Holly también es profesora invitada en el Programa de Desarrollo Humano Global de la Escuela de Servicio Exterior de la Universidad de Georgetown, donde imparte cursos de posgrado sobre empresa social, desarrollo empresarial e innovación y también dirige un Programa de becarios de desarrollo y empresa social global con la Escuela de Negocio. Además, se desempeña como asociada sénior en el Centro de Estudios Estratégicos e Internacionales, miembro sénior en el Centro para el Liderazgo en Sostenibilidad Global y es miembro del Consejo de Relaciones Exteriores. También se desempeñó como miembro principal en la Escuela de Gobierno Kennedy de Harvard de 2006 a 2011 y actualmente también es miembro de las juntas directivas de FHI 360, GlobalGiving, LivingGoods y Grassroots Business Partners. 

Anteriormente, Holly pasó 26 años en el Servicio Exterior de la Agencia de los Estados Unidos para el Desarrollo Internacional (USAID), donde alcanzó el rango diplomático de Ministra Consejera. Es la fundadora y primera directora de la Secretaría de Global Development Alliance, el modelo comercial de USAID que forja alianzas estratégicas entre socios públicos y privados para abordar problemas de desarrollo internacional. Bajo su liderazgo, se formaron 300 alianzas con $1.100 millones en fondos de USAID que movilizaron $3.800 millones en recursos privados para los pobres del mundo. Además de las giras en el extranjero en Uganda, Kenia, Barbados, Filipinas y China, Holly también se desempeñó como presidenta de USAID en la Universidad de Defensa Nacional, donde enseñó ciencias políticas, cursos ambientales y publicó investigaciones sobre China. 

Holly se graduó de Phi Beta Kappa de Connecticut College y tiene títulos avanzados de la Universidad de Yale y la Universidad de Defensa Nacional.