Durch ihre Beratungspraxis Wise Solutions LLC bietet Holly Unternehmen, Stiftungen und gemeinnützigen Organisationen auch Expertise in den Bereichen internationale Entwicklung, soziale Verantwortung von Unternehmen, öffentlich-private Allianzen und Geschäftsentwicklung. Holly ist außerdem Gastprofessorin am Global Human Development Program der Georgetown University School of Foreign Service, wo sie Kurse auf Graduiertenebene zu Sozialunternehmen, Unternehmensentwicklung und Innovation unterrichtet und außerdem ein Global Social Enterprise and Development Fellows Program mit der McDonough School of leitet Geschäft. Darüber hinaus ist sie Senior Associate am Center for Strategic and International Studies, Senior Fellow am Center for Leadership in Global Sustainability und sitzt im Council on Foreign Relations. Außerdem war sie von 2006 bis 2011 Senior Fellow an der Kennedy School of Government in Harvard und sitzt derzeit auch im Vorstand von FHI 360, GlobalGiving, LivingGoods und Grassroots Business Partners. 

Zuvor verbrachte Holly 26 Jahre im Auswärtigen Dienst bei der US Agency for International Development (USAID), wo sie den diplomatischen Rang eines Minister Counselor erreichte. Sie ist die Gründerin und erste Sekretariatsdirektorin der Global Development Alliance, dem Geschäftsmodell von USAID, das strategische Allianzen zwischen öffentlichen und privaten Partnern schmiedet, um internationale Entwicklungsfragen anzugehen. Unter ihrer Führung wurden 300 Allianzen mit 13,8 Milliarden US-Dollar an USAID-Mitteln gebildet, die private Ressourcen in Höhe von 1,3 Milliarden US-Dollar für die Armen der Welt mobilisierten. Neben Auslandsreisen in Uganda, Kenia, Barbados, auf den Philippinen und in China war Holly auch als USAID-Lehrerin an der National Defense University tätig, wo sie Politikwissenschaft und Umweltkurse unterrichtete und Forschungsergebnisse zu China veröffentlichte. 

Holly ist Phi Beta Kappa-Absolventin des Connecticut College und hat fortgeschrittene Abschlüsse der Yale University und der National Defense University.