Thông qua hoạt động tư vấn của mình, Wise Solutions LLC, Holly cũng mang đến sự phát triển quốc tế, trách nhiệm xã hội của doanh nghiệp, liên minh công-tư và chuyên môn phát triển kinh doanh cho các tập đoàn, quỹ và tổ chức phi lợi nhuận. Holly cũng là Giáo sư thỉnh giảng trong Chương trình Phát triển Con người Toàn cầu của Trường Dịch vụ Đối ngoại thuộc Đại học Georgetown, nơi cô giảng dạy các khóa học sau đại học về doanh nghiệp xã hội, phát triển doanh nghiệp và đổi mới, đồng thời cũng lãnh đạo Chương trình Nghiên cứu sinh Phát triển và Doanh nghiệp Xã hội Toàn cầu với Trường McDonough. Việc kinh doanh. Ngoài ra, cô còn là cộng tác viên cấp cao tại Trung tâm Nghiên cứu Chiến lược và Quốc tế, thành viên cấp cao tại Trung tâm Lãnh đạo về Tính bền vững Toàn cầu và ngồi trong Hội đồng Quan hệ Đối ngoại. Cô cũng từng là thành viên cao cấp tại Trường Chính phủ Kennedy của Harvard từ năm 2006 đến 2011 và hiện cũng phục vụ trong hội đồng quản trị của FHI 360, GlobalGiving, LivingGoods và Đối tác kinh doanh cơ sở. 

Trước đó, Holly đã có 26 năm làm việc trong ngành Ngoại giao của Cơ quan Phát triển Quốc tế Hoa Kỳ (USAID), nơi cô đã đạt được cấp bậc ngoại giao của Tham tán Bộ trưởng. Bà là người sáng lập và Giám đốc Ban thư ký đầu tiên của Liên minh Phát triển Toàn cầu, mô hình kinh doanh của USAID nhằm tạo ra các liên minh chiến lược giữa các đối tác công và tư nhân trong việc giải quyết các vấn đề phát triển quốc tế. Dưới sự lãnh đạo của bà, 300 liên minh đã được thành lập với $1,1 tỷ đô la tài trợ của USAID, tận dụng $3,8 tỷ đô la tài nguyên tư nhân cho người nghèo trên thế giới. Ngoài các chuyến lưu diễn nước ngoài ở Uganda, Kenya, Barbados, Philippines và Trung Quốc, Holly còn từng là chủ tịch USAID tại Đại học Quốc phòng, nơi cô giảng dạy khoa học chính trị, các khóa học về môi trường và xuất bản nghiên cứu về Trung Quốc. 

Holly tốt nghiệp Phi Beta Kappa của Cao đẳng Connecticut và có bằng cấp cao của Đại học Yale và Đại học Quốc phòng.